Pirmoje sezono serijoje Bartas pasišaipęs iš savo sesers Lyzos, jog ji šoka su moliu - Malūnu, pats lieka nevykėlio vietoje, kai Lyza atsikirsdama jam pašiepia jį, jog jis pats negali turėti ilgų santykių. Tad Bartas ryžtasi įrodyti seseriai ir pirmiausia pats sau, kad jis gali turėti merginą ir ilgalaikius santykius. Grįžęs namo ir išsitraukęs iš po lovos savo buvusių merginų nuotraukas, jis nusprendžia, jog bent viena iš tų merginų vis dar puoselėja šiltus jausmus jam. Tačiau serijos eigoje atsiskleidžia, jog nei viena mergina nebenori jog Bartas grįžtų į jų gyvenimą ir vienintele jo išeitimi lieka jo buvusi mergina - Merė. Tačiau ir čia likimas Bartui nebūna palankus, nes pasbeldęs į Merės duris, jis sužino iš Merės tėvo, jog ji pabėgo kai pastarieji bandė ją sužadėti su seniu šulininiu. Merės brolis Bartui prasitaria, jog Merė pabėgo į New Yorką ir davė jam jos adresą. Grįžus namo  Bartą užplūsta malonūs prisiminimai apie Merę, todėl jis pakiša mamai idėja apie vykimą į New Yorką ieškoti Merės. Galiausiai Simpsonai ryžtasi keliauti į New Yorką ir padėti Bartui surasti mergaitę Merę. Atvykę Bartas lieka su tėčiu ir leidžiasi ieškoti Merės, o Lyza kartu su Mardžia nusprendžia pasikultūrinti. Bartui pavyksta sutikti Merę ir jie linksmai leidžia laiką kartu iki kol pasirodo Merės tėtis ir bando ją privesrti grįžti atgal į Springfildą. Tuo tarpu Lyzą ir Mardžią niekaip negali rasti koncerto ir galiausiai  radusios spektaklį Romeo ir Džiuljeta jos lieka vėl tuščiomis rankomis, kai aktoriai susipyksta ir spektaklis nutrauiamas. Tačiau Lyzą įkvepia žiūrovų minia patiems sukurti šį spektaklį. Bartas atsisveikina su Mere, kuri bando pabėgti, jog jai netektų grįžti atgal su tėčiu. Simpsonai kartu su Merės tėčiu, kuris nieko nepešė grįžta atgal į Springfildą.