Penktajame „Simpsonų“ sezone šeima patiria daugybę nuotykių: Homeris išbando naujas karjeras, Marge susiduria su savo praeitimi, o Bartas ir Liza išmoksta svarbias gyvenimo pamokas. Sezone gausu juoko, dramų ir širdį šildančių akimirkų, kurios dar kartą įrodo, kodėl „Simpsonai“ yra vienas mylimiausių serialų visame pasaulyje.